黄天监躺在床上想着白天挨打的事，越想越觉得无依无靠地待在京城不是个事儿，于是利用自己已净身这一茬和太监附庸风雅和习性，带着杨云友的画去了某公公的府上，想借着讨好某公公达到自己进宫的目的。黄天监想往上爬并不为过，但杨云友自有一番文人傲骨，认为卖画买官有失风骨，又觉得这样整日伏案让自己成了一个失去灵气的画匠，不愿再画，黄天监无法，晚上便偷偷摸摸去画坊偷画。
没想到被听到动静下楼查看的妙香吓了一跳，打翻了烛火燃了画，杨云友也生气了，让大家坐到一处将心中的话都说出来。灯不点不亮，话不说不明。一番剖白，三人和好如初，杨云友也答应替黄天监作画，要助他圆了他的进宫梦。于是，一个不停画，一个不停送，很快那位宫宫便答应将黄天监收在身边。杨云友见目的达到，便要收拾东西回杭城，妙香自然是要同行的。告别那日，黄天监哭成了泪人儿，可是却不得不分开。他心里很清楚，凭他一副残破身躯，又没有一技之长，跟着回了杭城也是烂泥一滩，倒不如进宫，或许还能混出一席之地。
杨云友带着妙香要回杭城，到码头时正好有艘船靠岸，上面赫然走下了董其昌和她的老父杨秀才。杨云友抱着老父又哭又笑，也不闹着要回杭城了。可真当马车行至京城董府时，在杭城发生的一幕幕又浮现在杨云友心头，她冷着脸不愿走进董府，带着妙香去了客栈，杨秀才无奈，只得先跟她走。安顿好后，杨秀才这才将从阿福处得知的前因后果全都告诉杨云友，杨云友听了，虽有感动，却依旧不愿承其大恩，发誓要将赎身银还给董其昌。五千两啊，这让杨秀才很是头疼。陈继儒寡不敌众，成了山寨新一任书记官，专职替山寨众兄弟写家书。
而二当家又一次看上了这个书记官。灵儿装作送茶水递给陈继儒一张纸条，告之林天素已逃回福建，让他装作不认识自己，以谋后动。而回到福建的林天素前脚才给父母的新坟添了碑，那逼婚的恶少后脚便至，言语放肆毫不顾忌。林天素不欲与他纠缠离开坟茔直奔老宅，却发现老宅大门紧闭还贴了封条，门前有家丁守着不让她靠近。那恶少尾随而至，笑称林天素父母临死前将老宅卖与他抵债，这房子现已不是她林家的了。
新上错花轿第20集剧情介绍祖宅对当时的人来说意味着什么她很清楚，又怎会相信恶少的一面之词?于是林天素闯入老宅，再翻墙到隔壁人家，终于探听到父母的死，就是因为恶少各种逼迫，上房揭瓦、强行驱赶、霸占老宅，最后还将林天素父母殴打至死。林天素咬牙抹去泪水，暗暗发誓定要那恶少血债血偿!杨云友将半年来所赚银两清点了一遍，将将只够两千两，于那五千两的赎身银还差三千两的缺口。她和妙香商量后决定晚上作画，白天去各大书斋画店卖画，虽然累了点，但身心自由，轻松无比。
内阁首辅张居正之女张希真一直对董其昌其人很是好奇，听说这次他来京任职便跑去父亲处打听消息，那点女儿家的小心思，压根藏不住。而董其昌去翰林院报道后便备了一些酒菜，却看望杨家父女。杨秀才很是感激董其昌，酒过三巡，便将杨云友的嘱托抛诸脑后，一五一十地说出杨云友要画画赚钱还给董其昌的事，这让董其昌心中黯然，明白杨云友对之前的事依旧耿耿于怀，隔阂无法消除。妙香回来后看见深情的董其昌，又和杨云友谈起今日卖画受挫一事，不由得再次劝说杨云友接受其的情意，道是双方俱都有情，何必伤人伤已?杨云友却觉得两人身份就是一条无法跨越的鸿沟，再加上之前发生的种种，让两人无法再用一颗初心面对彼此。福建恶少家中，他正与妻妾在堂前打马吊，口中不干不净地骂骂咧咧说是迟早要将林天素弄上他的床。话音未落，从门外连续飞进来无数瓦片将堂内几人砸得是哭爹喊娘，恶少的手也被砸伤。
气得他在家中设下陷阱，势要活捉林天素。董府内，阿福从妙香处探听到杨云友为还债彻夜作画，可京城各大画店却开始拒收她的画，让她憔悴不已。董其昌得之后，找到同窗好友李大人，由他出面聚集京城各大画店老板，要他们代董其昌以二百五十两一幅收购杨云友的画，低调进行，不得声张。第二日，当妙香狂喜地告诉杨云友她的画市价大涨时，杨云友却冷静异常地找到董其昌，质问他是否在背后出钱买画?董其昌本想隐瞒，可杨云友何其聪慧?很快便看破他的谎言，伤心地让董其昌放过她，哭着将心中的话一倒而空，说她身份低贱，配不上高高在上的董其昌，他们之间的相识权当一场最美的梦，而梦，总是要醒的。董其昌紧紧抱住杨云友不让她离开，并许下一生的承诺，发誓永不相负。
于是杨云友带着老父和妙香，从客栈搬至董府。董其昌虽然是奉旨进的翰林院，可被才子的名声所累，每日里上门求画的人多不胜数，特别是官大一级的，那是直接命了题让人送至翰林院，饶董其昌是一身傲骨，也不可能全数推托了，心中甚中烦闷。
